Costruito sul più alto di cinque colli gemelli che sorgono tra l'alta valle del Tesino e la testata del torrente Chifenti, circondato da suggestivi calanchi scoscesi, Castignano appare con il suo profilo inconfondibile: un paese a forma di piramide, sostenuto da un colossale muraglione, dominato da una torre romanica dalla cuspide svettante. Dalla piazza in cima al paese si gode di un magnifico panorama che spazia dal Conero ai Sibillini, al Gran Sasso, alla Maiella, fino al mare.
Il centro storico con le sue chiese romaniche, le case medioevali e rinascimentali le une addossate alle altre in un dedalo di vicoli stretti e tortuosi, si presenta come un museo all'aperto. Quasi fuori dal tempo, conserva intatti i colori ed i sapori del passato, le storie di monache e frati, di soldati e tiranni, di invasori e lotte eroiche, di artisti, di artigiani, ma soprattutto dei Templari. Tra i musei, si segnala il Museo Sistino di Arte Sacra presso la Chiesa di San Pietro Apostolo, in cui sono di particolare interesse l’affascinante e complesso affresco del Giudizio Universale, dipinto nel Quattrocento, con la descrizione della vita nell’Aldilà.
Castignano è un importante centro di produzione di vini tipici marchigiani, prodotti dalle locali cantine private e dalla Cantina Sociale come: il “Rosso Piceno”, il “Falerio dei colli ascolani”, “Templaria”, il “Gramelot”, l’ ”Acquavite di Uva”, l’ “Anice”, il “Mistrà”, “Spumanti” ed altri ancora. Di antiche origini è il tradizionale Carnevale di Castignano, che fa parte, come pochi, del Carnevale Storico del Piceno. Di particolare suggestione è la sfilata dei Moccoli, che mette fine al Carnevale.